黑帮老大哥我的365天在年迈的摇滚明星约翰·奥尔曼（小哈里·康尼克 饰）的专辑销量不佳，热门歌曲人气也逐渐下降。于是他决定暂停事业，重拾活力，并搬到了地中海田园诗般的塞浦路斯岛上一座孤立在悬崖边的房屋中。然而，他追求低调生活的愿望却被频繁的访客打乱。后来，当一段旧情重新燃起时，他又面临着更加复杂的意外。