黑帮大佬和我的第365本剧改编自同名漫画，讲述了高三那年夏天，宝安慰哭泣的大进，大进难忘此事，从福冈追到东京的大学来找宝。原本大进不明白那份心情是什么，但渐渐地对宝产生情愫。某天迎新聚餐，大进喝醉了，被宝带回公寓照顾，大进趁着醉意告白了。第二天早上，宝吻了吓得一脸苍白的大进，说“接吻感觉不糟，所以跟你交往”。后来两人长时间相处，宝想回去自己的住处！？