监狱风云第一季夏木大学毕业后想找一份与自己设计专业对口的工作，却因没有工作经验而四处碰壁，无奈只好去到一家设计公司给老板向文鹤做第二助理。由于向文鹤性格古怪，对员工又极其苛刻，无论公事私事都交由夏木打理，把夏木折磨得苦不堪言。夏木自然不甘示弱，与向文鹤明争暗斗。在你来我往之间两人逐渐产生了情愫。向文鹤的公司因有了夏木而越来越好，向文鹤也因夏木逐渐改变。夏木也终于实现了设计师的理想。