黑帮大佬和我的365五天丁福乐（余文乐 饰）是出生于普通的工人家庭的普通男子，父亲一心希望他能够跃上枝头变凤凰，于是逼迫他迎娶他根本就不喜欢的千金大小姐培芸（王祉萱 饰）。在婚礼现场，名为尚九九（杨蓉 饰）的女孩出现，“抢走”了丁福乐。